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Lo schiarimento o la schiaritura della pelle rimane un argomento di notevole interesse in dermatologia e cosmetica. In questo articolo del blog, Viablife , produttore di materie prime cosmetiche ad alte prestazioni, condividerà l'effetto schiarente dell'acido caffeico sulla pelle , includendo la sua struttura chimica, le proprietà biologiche, il meccanismo d'azione, ecc.
Struttura chimica e proprietà fisico-chimiche dell'acido caffeico
L'acido caffeico è chimicamente denominato acido 3,4-diidrossicinnamico. È costituito da un anello fenolico con gruppi ossidrilici in posizione 3 e 4 e da una catena laterale di acido propenoico. La sua formula molecolare è C₉H₈O₄ e il suo peso molecolare è di 180,16 g/mol.
* Punto di fusione: 223–225 °C
* Solubilità: leggermente solubile in acqua; solubile in etanolo, metanolo e DMSO
* Stabilità: sensibile alla luce e incline all'ossidazione in mezzi acquosi, che richiedono la formulazione in ambienti stabilizzati
Queste caratteristiche fisico-chimiche consentono l'uso dell'acido caffeico in una varietà di formulazioni topiche con opportuni stabilizzanti per preservarne la bioattività.
Melanogenesi e vie bersaglio
La melanina viene prodotta nei melanociti attraverso un percorso multifasico che coinvolge diversi enzimi chiave, principalmente la tirosinasi (TYR), la proteina correlata alla tirosinasi-1 (TRP-1) e la proteina correlata alla tirosinasi-2 (TRP-2). La tirosinasi è l'enzima limitante la velocità di produzione che catalizza l'idrossilazione della L-tirosina a L-DOPA e la sua successiva ossidazione a dopachinone.
L'acido caffeico agisce sulla melanogenesi attraverso molteplici meccanismi:
1. Inibizione dell'attività della tirosinasi:
L'acido caffeico esercita un'inibizione competitiva o di tipo misto dell'attività della tirosinasi. I suoi gruppi idrossilici fenolici interagiscono con gli ioni rame nel sito attivo della tirosinasi, riducendo così la conversione catalitica della tirosina in precursori della melanina.
2. Downregulation dell'espressione genica melanogenica:
È stato osservato che l'acido caffeico sopprime l'espressione dei geni correlati alla melanogenesi, tra cui TYR, TRP-1 e il fattore di trascrizione associato alla microftalmia (MITF), il principale regolatore della funzione dei melanociti.
3. Meccanismo antiossidante:
Lo stress ossidativo può aumentare la sintesi di melanina sovraregolando il MITF attraverso vie di segnalazione indotte dalle specie reattive dell'ossigeno (ROS). L'acido caffeico, grazie alla sua potente capacità di neutralizzare i radicali liberi, riduce i livelli intracellulari di ROS, attenuando così indirettamente la melanogenesi.
4. Modulazione delle vie di segnalazione:
L'acido caffeico influenza le reti di segnalazione cellulare come le vie PI3K/Akt e MAPK, implicate nella proliferazione dei melanociti e nella sintesi di melanina. La modulazione di queste vie porta a una riduzione dell'attività melanogenica.
Efficacia comparativa con altri agenti sbiancanti
Rispetto agli agenti sbiancanti standard per la pelle, l'acido caffeico presenta un profilo di efficacia da moderato a forte:
Composto | Inibizione della tirosinasi | Riduzione della melanina | Citotossicità | Supporto antiossidante |
Acido caffeico | Moderare | Moderare | Basso | Forte |
Acido cogico | Forte | Forte | Moderare | Debole |
Arbutina | Moderare | Moderare | Basso | Moderare |
Idrochinone | Molto forte | Molto forte | Alto | Debole |
Acido ascorbico | Debole | Moderare | Basso | Forte |
L'acido caffeico offre un profilo equilibrato di efficacia, sicurezza e multifunzionalità, rendendolo un'alternativa interessante o un coadiuvante nelle formulazioni sbiancanti.
Conclusione
L'acido caffeico (CAS n. 331-39-5) è un potente agente ossidante. La sua capacità di inibire la tirosinasi, sopprimere l'espressione dei geni coinvolti nella produzione di melanina e combattere lo stress ossidativo lo rende una materia prima cosmetica versatile per migliorare l'iperpigmentazione e il tono della pelle.
Perché scegliere l'acido caffeico Viablife?
La maggior parte dell'acido caffeico disponibile in commercio ha una purezza compresa tra il 70% e il 90%, spesso di colore giallo scuro a causa di impurità residue. Questa forma di qualità inferiore può presentare difficoltà di formulazione nelle applicazioni cosmetiche, tra cui instabilità, scolorimento e ridotta efficacia. Viablife si distingue per l'utilizzo di tecnologie avanzate di biosintesi e fermentazione ad alta precisione per produrre acido caffeico con una purezza superiore al 99%. Questo prodotto ad elevata purezza non solo offre consistenza e prestazioni superiori, ma presenta anche un colore significativamente più chiaro, rendendolo particolarmente adatto a formulazioni di alta qualità per la cura della pelle che richiedono sia efficacia che un aspetto estetico gradevole!
Riferimenti
1. Kim YJ e Uyama H. (2005). Inibitori della tirosinasi da fonti naturali e sintetiche: struttura, meccanismo di inibizione e prospettive. Cellular and Molecular Life Sciences, 62, 1707–1723.
2. Chang TS (2009). Una revisione aggiornata degli inibitori della tirosinasi. International Journal of Molecular Sciences, 10(6), 2440–2475.
3. Srinivasulu C. et al. (2018). Acido caffeico e suoi derivati: attività antiossidanti e antinfiammatorie dalle relazioni struttura-attività. Journal of Food Biochemistry, 42(6), e12550.
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