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Cristalli bianchi, leggermente solubili in acqua, facilmente solubili in etanolo ed etere.
Informazioni di base:
Sinonimi: acido 4-idrocinnamico
CAS: 501-98-4
Formula molecolare: C 9 H 8 O 3
Peso molecolare: 164,16
Proprietà: Cristallo bianco; leggermente solubile in acqua, solubile in etanolo ed etere.
UN ANTIOSSIDANTE NATURALE e agente antimicrobico;
L'acido ρ-cumarico è un polifenolo naturale presente nel vino, nell'aceto, nel miele, nei pomodori, nel basilico, nell'aglio e nella frutta.
L'acido ρ-cumarico è un potente antiossidante che può inibire la perossidazione lipidica e l'eliminazione dei radicali, nonché un efficace agente antimicrobico contro E. coli e S. aureus. Se applicato nei prodotti cosmetici, ha anche un effetto schiarente sulla pelle.
Effetto:
① Un antiossidante polifenolico naturalmente presente nelle piante, che agisce come inibitore della tirosinasi per ridurre la melanina
② Effetti anti-UV e antibatterici
③ Materia prima per la sintesi chimica
Applicazioni:
① Conservanti alimentari e cosmetici
② Ingrediente antiossidante e sbiancante nei cosmetici
③ Materia prima per la sintesi di PHS, Esmololo, ecc
Antiossidante:
L'acido ρ-cumarico ha capacità di eliminazione dei radicali negli esperimenti DPPH e ABTS.
Shen Y, Canzone X, Li L, et al. Effetti protettivi dell'acido ρ-cumarico contro ossidanti e iperlipidemia: una valutazione in vitro e in vivo[J]. Biomedicina e farmacoterapia, 2019
(A) Attività di eliminazione dei radicali DPPH di ρ-CA (controllo positivo - Trolox). (B) Attività di eliminazione dei radicali ABTS diρ-CA (controllo positivo - Trolox). (C) Analisi della capacità di riduzione degli ioni ferrici del plasma (FRAP) diρ-CA (controllo positivo - Trolox). (D) Saggio della capacità chelante degli ioni metallici di ρ-CA (controllo positivo - EDTA).
Antimicrobico:
L'acido ρ-cumarico mostra una buona capacità di inibire la crescita di vari microbi.
Le concentrazioni minime inibitorie (MIC) dell'acido ρ-cumarico
Lou Z, Wang H, Rao S, et al. L'acido ρ-cumarico uccide i batteri attraverso un duplice meccanismo di danno[J]. Cibo
Controllo, 2012, 25(2):550-554
L'acido ρ-cumarico è stato testato per il potenziale antibatterico contro batteri Gram-positivi (S. pneumoniae ATCC49619, B. subtilis 9372, S. aureus 6538) e batteri Gram-negativi (S. dissenteriae 51302, E. coilATCC25922, Salmonella typhimurium 50013). I valori MIC per l'acido ρ-cumarico sono mostrati nella tabella sopra. Un confronto tra la sensibilità dei ceppi batterici all’acido ρ-cumarico ha indicato che l’effetto inibitorio più forte era contro S. dissenteria. L'acido ρ-cumarico ha mostrato un valore MIC di 10μg/ml nel caso di S. dissenteniae.
Anti-melanogenico:
L'acido ρ-cumarico ha la struttura ottimale per essere un inibitore competitivo della tirosinasi che catalizza le reazioni chiave nella via biosintetica della melanina, quindi ha un buon potenziale per essere utilizzato come ingrediente attivo schiarente per la pelle nei cosmetici.
Yong Chool Boo, acido ρ-cumarico come ingrediente attivo nei cosmetici: una recensione incentrata sui suoi effetti antimelanogeni[J]. Antiossidanti 2019, 8, 275
L'acido ρ-cumarico può attenuare l'iperpigmentazione cutanea attraverso molteplici meccanismi. I raggi UV e altre condizioni fisiopatologiche stimolano la produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) e molteplici vie di segnalazione che portano ad una maggiore espressione genica della tirosinasi e ad un aumento della sintesi di melanina. La melanina può assorbire le radiazioni ultraviolette (UV) e alleviare lo stress ossidativo e le reazioni infiammatorie causate dalle radiazioni UV, ma il deposito di melanina può causare disturbi della pigmentazione della pelle. L'acido ρ-cumarico ha una struttura chimica simile alla L-tirosina e inibisce l'attività della tirosinasi , che catalizza l'ossidazione della L-tirosina e/o della L-DOPA in L-DOPA chinone nella via biosintetica della melanina. Grazie al suo assorbimento dei raggi UV e all'azione antiossidante, l'acido ρ-cumanico può inibire le vie di segnalazione legate all'espressione genetica della tirosinasi e dei mediatori infiammatori. L'acido ρ-cumarico può anche ridurre gli effetti stimolatori degli ormoni e della L-tirosina sull'espressione genica della tirosinasi . Pertanto, si propone che l'acido ρ-cumarico abbia proprietà biochimiche vantaggiose adatte all'uso come ingrediente attivo schiarente per la pelle nei cosmetici.
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